Lamentacións dun prepucio revela episodios da infancia e adolescencia do autor nunha comunidade xudía ortodoxa estricta e rememora a súa rebelión e esforzos por emanciparse, a través da pornografía, a comida non kosher, a marihuana, o furto e a masturbación compulsiva, ata acadar unha vida practicamente laica. Porén, o autor segue crendo de xeito "abafante, incurable e miserable". Agora que vai ter un fillo, debátese entre cortarlle o prepucio ou esperar algo peor ca a morte.

Comparado en varias ocasións con Woody Allen e Phillip Roth, Shalom Auslander brinda un rico e fascinante retrato dun home pelexando coa fe e a familia cunha mestura de humor e ira.